Джек Скеллингтон, правитель Города Хэллоуина и Король Тыкв, живет в окружении всего пугающего и жуткого. Несмотря на свое положение, он устал от привычной жизни в тенях и мечтает о переменах. Случайная встреча с порталом в Город Рождества дает ему шанс попробовать себя в новом празднике и организовать «страшное Рождество». Пока лоскутная кукла Салли пытается предостеречь его от катастрофы, коварный Бугимен уже готов захватить власть в городе во время отсутствия лидера. Джеку необходимо реализовать свой план до 25 декабря, учитывая мрачное предзнаменование и вмешательство трио Лок, Шок и Бочонок.